iTunes Folder Watch é uma ferramenta gratuita que permite o monitoramento de pastas para avaliar a existência de novas faixas que você não possui no iTunes, selecionando-as e adicionado-as automaticamente.
Ele pode ser executado como um processo na barra de ferramentas para observar pastas. Ótimo para quem é desorganizado e acaba salvando as músicas em várias pastas diferentes e nunca as encontra.

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